(1) Rund um den Marktplatz
Mitten auf dem Marktplatz steht der Marktbrunnen aus dem Jahre 1895. Neben den hessischen Staatswappen zeigt er allegorische Figuren der Gerechtigkeit, des Ackerbaus und des Handwerks, sowie Kinderfiguren, welche die Jahreszeiten symbolisieren. Auf der Brunnensäule thront der Kirchen- und Stadtpatron Sankt Georg als Drachentöter. Aus den von Fachwerkfassaden geprägten Gesamtbild fallen einige Häuser auf der Westseite heraus,. Sie brannten bei der Katastrophe von 1822 ab und wurden mit klassizistischen Merkmalen wieder aufgebaut.
Das älteste Haus steht an der Südwestecke des Marktplatzes. Das Haus Fleck wurde schon 1504 als Fleischschranne, offene Verkaufstände der Metzger, erwähnt. Auffällig ist die Figur des Heiligen Joseph aus dem Jahre 1753.
Das östlich anschließende Fachwerkhaus mit dem zweigeschossigen erker und dem Krüppelwalmdach ist das ehemalige Gasthaus "Zur Armbrust", wohl eines der größeren Gasthöfe Bensheims.
Zur Zierde des Marktplatzes wurde 1682 drei einheitlich aussehende Fachwerkhäuser erbaut.. Auch auf der Nordseite stehen herrliche Fachwerkgebäude, z.B. das Stadtschreiberhaus und das Benefizatshaus. Den Abschluss des Merktplatzes nach Nordosten bildet das ehemalige Kapuzinerkloster mit Klosterkirche. Das Kloster wurde im 2. Weltkrieg zerstört und in nur 2 Jahren wieder aufgebaut. Heute leben einige Franziskanermönche aus Polen in dem Kloster. Den östlichen Abschluss bildet das "Haus am Markt". Es steht an der Stelle des 1945
zerstörten Rathauses.
(2) Die Katholische Kirche
Wer vom Marktplatz an der Südseite nach oben zur Kirche Sankt Georg geht, kommt am Museum der Stadt vorbei zum Glatzer Platz (Plac Klodzki). Anlässlich des zehnjährigen Bestehens der Partnerschaft zwischen den Städten wurde der Platz benannt. Es ist anzunehmen, dass auf dem höchsten Punkt der Altstadt schon frühzzeitig eine Kirche stand. denn schon 772 stiften zwei Brüder dem Kloster Lorsch eine Basilika. In der Zeit der Kreuzzüge wurde die gotische Kirche unter Verwendung des romanischen Turms errichtet. 1830 wurde die dreischiffige Pseudobasilika im klassizistischen Stil geweiht. Diese wurde am 26. März 1945 völlig zerstört und in den Jahren 1959 bis 193 wieder aufgebaut.
(3) Der Rote Turm
Auf dem Weg links der Kirche gelangen wir zum Roten Turm. Dieser wurde um 1300 im Verlauf der Stadtmauer errichtet. Früher trug er ein steiles Walmdach, die roten Ziegeln können zur Namensgebung beigetragen haben. Eine Rechnung im Stadtarchiv belegt, dass er auch einem roten Verputz hatte. Wenn wir die Obergasse erreichen blicken wir auf die Liebfrauenschule
(6). Ein Mädchengymnasium, das von Maria Ward Schwestern gegründet wurde. das hauptgebäude ist mit dem Neubau durch eine Brücke über die Obergasse verbunden. Eine weiter Brücke spannt sich vom Hauptgebäude des Klosters zum Wohnhaus der Nonnen.
Gegenüber vom Roten Turm und dem Hauptgebäude des Klostersist an der Anne Frank Halle, die zur Liebfrauenschule gehört, eine Gedenktafel zur Erinnerung an die Juden in Bensheim angebracht, denn hier stand die jüdische Synagoge (5).
(7) Walderdorffer Hof
Nach Westen schließt sich an die Liebfrauenschule der Walderdorffer Hof, das älteste in dieser Vollständigkeit erhaltene Fachwerkhaus in Südhessen an. In der Hofeinfahrt erreicht man Reste der Stadtmauer (8). Heute befindet sich in dem restaurierten Hof ein rustikales Restaurant.
Wenn wir der Obergasse weiter folgen, erreichen wir den Nibelungenbrunnen (9) auf der Hauptstraße. er zeigt sieben Szenen auf dem Nibelungenlied, obenauf liegt der Nibelungenschatz.
(10) Dalberger Hof
Wir wenden uns von der Hauptstraße aus nach Westen in die Dalberggasse, an deren Ende der Dalberger Hof steht.. Ältester Teil dürfte der 1587 erbaute Turm mit seiner geschweiften Haube sein. Die Nordseite des Hauses besteht wahrscheinlich aus einem Teil der Stadtmauer.
Das an den Dalberger Hof anschließende Parktheater wurde 1968 ffertiggestellt. Der große Platz vor dem Theater bis zur Bahnhofstraße heißt Beauner Platz nach der französischen Partnerstadt.
Während in der Straße "Am Bürgerhaus" (11) die Fachwerkhäuser überwiegen, sind diese in der Bahnhofstraße (12) nicht mehr zu finden, da dieses Viertel dem Brand von 1822 zum Opfer fiel. Hier finden wir Bürgerhäuser mit klassizistischen einflüssen aus der Gründerzeit. Am westlichen Ende der Bahnhofstraße liegt der von Moller entworfene Bahnhof am Amersham Platz (engliche Partnerstadt Bensheims).
(13) Wamboldter Hof
Vom Beauner Platz gelangen wir in Richtung Süden am Neumarkt-Center vorbei zum Wamboldter Hof. Im Jahre 1659 erwarb Friedrich Wamboldt von Umstadt einige Güter in Bensheim, darunter auch den im Dreißiglährigen Krieg zerstörten hammersteiner Hof. 1733 ließ ein Nachkomme ein Gebäude errichten. 1919 erwarb die Stadt Bensheim den ehemaligen Adelshof. Die Restaurierung wurde 1976 abgeschlossen. Heute befindet sich in dem Gebäude ein Cafe, eine Beratungsstelle und ein Theater.
14) Am Rinnentor
An einem Spielplatz vorbei kommen wir zum Mohacs-Platz, benannt nach der ungarischen Partnerstadt. Der Platz wird beherrscht vom Rinnentorturm einem Rest der ehemaligen Stadtbefestigung. bereits 1855 wurde das nach Süden über die Straße gespannte Tor niedergelegt. Rund um das Rinnentor und in der Gerbergasse finden sich noch viele Fachwerkhäuser.
(15 - 18) Hauptstraße
Über die Gerbergasse gelangen wir zum Hospitalplatz (15). Namensgeber ist das bereits1370 erstmals erwähnte Hospital. Das älteste Haus am Platz ist das haus Bendheim, das 1597 an der Ecke Mathildenstraße errichtet wurde. Wie alle jüdischen Bürger wurde auch die Familie Bendheim unter den Nationalsozialisten enteignet. 1935 ging das Gebäude an das Hospital über. An das Kardinalstor schließt sich ein Haus mit auffallendem Sgrafittoputz an. Von Bedeutung für die untere Hauptstraße ist der Bau der Hospitalkirche St. Joseph. Vor dem Kardinalstor steht der Hospitalbrunnen (16). Auf beiden Seiten ist die Hauptstraße (17) von Fachwerkhäusern bestanden. An der Einmündung zur Hasengasse steht der Bacchusbrunnen (18). Einige Bausünden aus den sechziger jahren stören das Ensemble.
(19) Die Mittelbrücke
Die über die lauter führende Mittelbrücke verbindet die ehemalige Altstadt mit der Vorstadt. Durch Starkregen führte die lauter 1722 Hochwasser und es kam zu einer katastrophalen Überschwemmung mit erheblichen Zerstörungen. Die Mittelbrücke wurde wieder aufgebaut und mit zwei Figuren geschmückt, dem Heiligen Nepomuk und Franz Xaver.
(20) Bürgerwehrplatz
Den Platz mit dem Bürgerwehrbrunnen und dem Stolperstein für die Opfer des Nationalsozialismus beherrscht die alte Domkapitelfaktorei, heute ist das Bürgeramt und die Touristinfirmation darin untergebracht.
(21) Denkmal der Fraa vun Bensem
Durch eine schmale Gasse gelangen wir zur einer kleinen Anlage mit dem Denkmal der Fraa vun Bensem. Hier stand früher die Stadtmühle.
Literaturhinweis: Manfred Berg, Bensheim erleben, Edition Diesbach 2002